Το απόγευμα μετά τη δουλειά στο γραφείο, ο Καβάφης ετοιμαζόταν και το βράδυ ζούσε μια έντονη μυστική ζωή. Στα κακόφημα κέντρα αναζητούσε ερωτικούς συντρόφους. Όπως δηλώνει η Χριστίνα Ντουνιά, συγγραφέας – καθηγήτρια νεοελληνικής φιλολογίας στο πανεπιστήμιο Αθηνών, «Εκεί είναι οι περιοχές όπου γίνονται τα ξενύχτια, τα γλέντια, τα ποτά, τα χαρτιά αλλά και οι έρωτες οι απαγορευμένοι.» «Ήθελε νέα αγόρια, που συναντούσε γύρω του. Ήταν νέοι της εποχής του, απλοί εργάτες, υπάλληλοι σε καταστήματα. Συνήθως ήταν Αιγυπτιώτες ή από την Ελλάδα» Ο Καβάφης φοβόταν πολύ να μην τον αναγνωρίσουν στις κακόφημες γειτονιές. Όλοι τον έβλεπαν να βγαίνει έξω τυλιγμένος με περίεργα κασκόλ κρυμμένος μέσα σε παλτό για να μην τον αναγνωρίζουν. «Φαίνεται πως προσπαθούσε να ανακαλύψει την άλλη πλευρά του εαυτού του, την αναζήτηση του ιδιαίτερου έρωτα που ο ίδιος ήθελε πολύ να βουτηχτεί σε αυτόν», αναφέρει ο Γιώργος Λιβανός….
Όταν μετά από τα ξενύχτια επέστρεφε σπίτι, ο Καβάφης δωροδοκούσε τους υπηρέτες του για να λένε ψέματα στη μητέρα του. Ένιωθε όμως τύψεις και μετάνιωνε για τον τρόπο ζωής του. Φοβόταν πολύ να μη γίνει γνωστή η προσωπική του ζωή την οποία κράταγε κρυφή για να μην ξεσπάσει κάποιο σκάνδαλο. Μόνο όταν βρισκότανε σε άγνωστα μέρη και σε άγνωστους ανθρώπους ήτανε πιο ελεύθερος. Όπου τον ήξεραν, ήτανε πάρα πολύ μαζεμένος. Σύμφωνα με τους μελετητές του Καβάφη, ο λόγος που δεν ξέσπασε κάποιο σκάνδαλο σχετικά με την μυστική ζωή του, είναι γιατί η Αιγυπτιακή κοινωνία της εποχής εκείνης ήταν πιο ανεκτική από τις αντίστοιχες Βρετανικές που έβαζαν στην φυλακή τον Όσκαρ Γουάιλντ και κυνηγούσαν μανιωδώς τους ομοφυλόφιλους….
Η άσωτη ζωή του Κ.Π. Καβάφη. Η αδυναμία του στο ποτό, τον τζόγο και τον αντισυμβατικό έρωτα (βίντεο) – ΜΗΧΑΝΗ ΤΟΥ ΧΡΟΝΟΥ
Ο Κωνσταντίνος Καβάφης ενίσχυε το εισόδημα του, παίζοντας τυχερά παιχνίδια, καθώς δεν ήταν ευχαριστημένος από τον μέτριο μισθό του δημοσίου υπαλλήλου στην Υπηρεσία Αρδεύσεων της Αλεξάνδρειας. Μεταξύ άλλων, έπαιζε χαρτιά, ντόμινο, χρηματιστήριο και κρατούσε ανελλιπώς σημειώσεις με κέρδη και ζημιές σε ένα ημερολόγιο τζόγου.